Za gigantyczną inwestycją stał zwany “ojcem Miami” Henry Flagler (1830–1913), który był dyrektorem w Rockefeller, Andrews & Flagler, a później założycielem Standard Oil. Milioner zainteresował się Florydą, szukając cieplejszego klimatu dla swojej schorowanej pierwszej żony pod koniec lat siedemdziesiątych XIX wieku.
Po powrocie na Florydę w 1881 roku został konstruktorem i deweloperem hoteli wypoczynkowych i linii kolejowych wzdłuż wschodniego wybrzeża. Sieć kolejowa Flaglera stała się znana jako Overseas Railroad i była przedłużeniem linii kolejowej Florida East Coast Railway do Key West. Kursowanie na linii rozpoczęto w 1905 r. i działało one od 1912 do 1935 roku, kiedy to zostało częściowo zniszczone przez huragan.
Po ogłoszeniu przez Stany Zjednoczone w 1905 roku budowy Kanału Panamskiego, Flagler był szczególnie zainteresowany połączeniem Key West z kontynentem. Key West, najbliższy Kanałowi port głębinowy w Stanach Zjednoczonych, mógłby nie tylko skorzystać z handlu kubańskiego i Ameryki Łacińskiej, ale otwarcie kanału dałoby znaczące możliwości handlowe z Zachodnim Wybrzeżem. Początkowo nazywana „szaleństwem Flaglera”, budowa kolei zagranicznej wymagała wielu innowacji inżynieryjnych, a także ogromnych nakładów pracy i środków pieniężnych. Gdy podjęto decyzję o kontynuowaniu projektu, w pewnym momencie podczas budowy zatrudnionych było cztery tysiące ludzi. Podczas siedmioletniej budowy trzy huragany – jeden w latach 1906, 1909 i 1910 – zagroziły wstrzymaniem projektu. Jego koszt wyniósł wówczas ponad 50 milionów dolarów, co stanowi w przeliczeniu na obecne wartości ponad 1,5 miliarda.
Pomimo trudności, ostatnie połączenie linii kolejowej Florida East Coast Railway do Trumbo Point w Key West zostało ukończone w 1912 roku. W tym roku dumny Henry Flagler wjechał pierwszym pociągiem w swoim prywatnym wagonie do Key West, zaznaczając zakończenie budowy linii kolejowej. Zamorskie połączenie z Key West oraz połączenie kolejowe z całym wschodnim wybrzeżem Florydy. Projekt był powszechnie znany jako „ósmy cud świata”. W ciągu kilku lat działalności wielkość ruchu towarowego była rozczarowująca, ponieważ przewidywany wzrost żeglugi towarowej przez Kanał Panamski na Key West nie doszedł do skutku.
Duża część trasy kolejki została poważnie uszkodzona i częściowo zniszczona podczas huraganu 5 kategorii w 1935 r. nazywanego „burzą stulecia”. Zabił on ponad 400 osób i zdewastował Long Key i przyległe tereny. Pociąg ratunkowy z wyjątkiem lokomotywy parowej został przewrócony przez falę sztormową, a ponad 64 km torów zostało zmytych przez huragan. Zbankrutowana linia kolejowa Florida East Coast Railway nie była w stanie odbudować zniszczonych odcinków. Mosty i pozostałości zostały sprzedane stanowi Floryda, który zbudował autostradę do Key West, wykorzystując większość pozostałej infrastruktury kolejowej.
Key West – słoneczna perła Florydy
To najbardziej wysunięty na południe punkt kontynentalnych Stanów Zjednoczonych, połączony 42 mostami Overseas Highway – jeden z nich o długości 11 km – położonych pomiędzy Oceanem Atlantyckim, Zatoką Florydzką i Zatoką Meksykańską. Key West to obok wysp hawajskich jedna z najbardziej znanych wyspiarskich atrakcji turystyczno-wypoczynkowych USA. To słoneczne miasto leżące na archipelagu Florida Keys, mające tylko 24 tys. mieszkańców żyjących na powierzchni 18 km kw, jest odwiedzane corocznie przez ponad 3 miliony turystów.
Key West leży jedynie 171 km od Hawany, zaś z Miami dojedziemy tam malowniczym łańcuchem wysp ciągnącym się na długości 200 km. Znajdziemy tu południowy kraniec kultowej magistrali U.S. Route 1 i pozostałości nieistniejącej już kultowej linii kolejowej Florida East Coast Railway. W przedpandemicznym roku turystyka na wyspie wygenerowała prawie 200 milionów dolarów wpływów podatkowych.